A los 18 años abandonó su educación, en el seno de una familia católica irlandesa en un pueblo de Nueva York, y comenzó a trabajar en tiendas de ropa, llevando jeans del centro a su localidad. Luego empezó a diseñar prendas inspiradas en modelos lujosos, reinventándolas "para la gente". Rechazó ofertas de Calvin Klein y Perry Ellis y fundó su propia marca: Tommy Hilfiger, hoy, un imperio de la moda informal masculina. Hobbies: es fanático del rock, que ha inspirado sus diseños.